IT종사가 꿈꾸는 경력의 최고 단계는 어디일까? CIO? CEO? 40여 년의 경력을 보유한 칼럼니스트 롭 엔덜이 IT종사자들에게 경력에 대한 몇 가지 조언을 조언했다.
나는 아주 다양하면서 흥미로운 경력을 쌓았다. 대학 2학년 때 중퇴하고, 디즈니에서 정식 직원으로 커리어를 시작했다. 그러다 관리직 가운데 학위가 없던 직원들을 해고하는 것을 보고 다시 학교로 돌아가 인문 분야에서 준학사(Associate) 학위를 취득했다. 이후 이공계 학사 학위를 취득하고, 훗날 마이크로소프트가 된 회사의 면접을 거절한 후 상업 부동산 회사에 취직했다(솔직히 마이크로소프트의 면접을 거절한 것을 아직까지 후회한다).
이 부동산 회사가 옆길로 샜을 때 다시 학교로 돌아갔다. 그리고 이후 보안관, 헤드헌터, 남성 모델 일을 했다. MBA를 취득한 후 첨단 기술 회사에서 일하기 시작했다. 당시 나는 내가 몸담고 있던 회사가 IBM에 인수되는 일은 없을 것이라는 이야기를 들었다. 그러나 IBM은 그 회사를 인수했고, 다행히도 내가 회사를 그만두거나 해고 당하지 않았지만 2개 회사에서 일하는 경험을 얻었다. 이 회사에 인수와 매각, 재인수가 연이어 발생했기 때문이다. 이후 애널리스트로 전직해 가장 높은 자리에 오른 후 창업했다. 내가 가장 행복하다고 느낀 시기는 이 마지막 몇 년이다.
나는 소셜 지식 플랫폼인 쿠오라(Quora)에 올라온 질문들을 읽다 "일류(Top-tier) 기술 회사와 면접 기회를 잡으려면 어떻게 해야 하나요?"라는 질문을 봤다. 이 질문에는 이력서를 고치라는 대답이 가장 많았다. 내가 큰 불쾌감을 느꼈던 답변 하나가 있었다. "일류 회사와 면접하려면 일류에 해당하는 경험이 필요하다"는 답변이었다. 정말 바보 같은 생각을 하는 사람들이 있다. 물론 유익한 조언도 있었다. 그러나 애초에 일류 기술 회사에서 일하고 싶어하게 된 이유를 묻는 것이 중요하다.
이 사람의 이력서를 보니 정말 똑똑한 사람임이 분명했다. 그러나 체계적인 환경에서는 능력을 발휘하지 못했다. 소위 일류 회사에는 아주 중요한 부분이다. 그는 작은 회사나 신생 창업기업에서 일할 때, 또는 컨설턴트로 일할 때 더 큰 행복감을 느끼고, 더 크게 성공할 수 있다. 또 그가 갖고 있는 역량을 봤을 때, 이런 회사에 훨씬 더 쉽게 취직할 수 있다.
다음은 내가 힘들게 터득한 커리어에 대한 조언이다.
일찌감치 자신이 좋아하는 일과 싫어하는 일을 파악한다 관리직에 진입하기 위해 고군분투했지만, 막상 관리직이 되고는 이를 싫어한다는 사실에 놀란 사람들을 많이 봤다. 불행히도 일단 관리직에 오르고 나면, 다시 일반직으로 돌아가는 것은 좌천으로 비춰진다. 실적이 좋은 영업조직을 가장 빠르게 망가뜨리는 방법 중 하나는 (자신 및 동료와 경쟁해온)최고 영업맨을 영업 관리자로 임명하는 것이다. 우수한 영업맨이 관리직 업무에 발목을 잡힐뿐더러, 자신에게 주어진 새로운 권한으로 자신과 경쟁했던 동료 영업맨을 방해하는 결과를 초래하는 사례가 많기 때문이다. 이는 영업 경력과 영업조직을 확실하게 망치는 방법이다(나는 영업의 경우 '조직'이라는 용어에 무게를 적게 둔다).
나는 자신이 정말로 큰 행복감을 느끼는 일 대신 정말로 싫어하는 일을 하게 되면서 스스로를 망친 사람들을 많이 봤다. 이를 가장 가슴 아프게 지켜봤던 사람이 (오랜 고객인)마이크로소프트의 스티브 발머다. 1990년대 말만 하더라고 그는 항상 행복하고, 에너지가 넘쳐 보였다. 당시 그와 마지막으로 만났을 때는 진짜 친구라는 생각을 갖기도 했다. 그는 회의를 마치고 리무진을 타고 내 옆을 지나가면서 환한 미소로 손을 흔들어 보였다. 나는 지금까지도 그의 얼굴에 새겨진 환한 미소를 잊지 못한다. 그러나 그게 마지막이었다. 이후 그의 얼굴에서는 진정한 미소가 사라졌다. CEO가 되고 나서는 항상 화가 난 표정을 하고 있었다. 그는 CEO가 되고 싶어했다. 그러나 CEO 일을 정말 싫어했으며, 열심히 노력했음에도 불구하고 성과를 내지 못했다.
나 또한 끝없는 양식 작성, 직원간의 '드라마(나를 마지막으로 벼랑 끝에 몰았던 사건이 두 부하 직원의 스캔들이었다)' 처리, 뒤에서 칼을 겨누는 '사내 정치'에 진저리를 친다는 사실을 알게 됐다. 정말 나를 미치게 만드는 사람은 다른 사람에게 피해를 주기 위해 고의로 일을 망치는 사람이다. 나는 관리자 또는 임원으로 이런 추악한 일을 처리해야만 했다. 그리고 이로 인해 완전히 다른 커리어를 시작하게 됐다.
자신이 정말 일하고 싶은 회사의 유형과 규모를 파악한다 안정과 체계적인 승진을 원한다면 대기업에서 더 큰 기회를 발견할 수 있을 것이다. 반면 에너지와 다양한 업무를 희망하고, 어느 정도의 '미친 짓'을 감내할 의지가 있다면 규모가 작은 회사가 적합하다. 나는 최고의 인재들을 채용해 계속 유지하고 싶어하기 때문에 직원들에게 높은 가치를 두는 회사를 선호했다. 그러나 절대 지속되지 않을, 단기간의 주가 실적을 조작해 만들어 내기 위해 직원들을 해고하는 등 직원들을 '쓰레기'처럼 취급하는 회사에는 진저리를 친다. 놀랍게도 정리해고가 효과가 있을지, 없을지 분간조차 못하는 CEO들이 많다.
이를 위해서는 회사에 관한 뉴스를 읽고, 현재 재직 중인 직원, 퇴직한 직원으로부터 정보를 얻고, 이 회사가 임원들과 직원들을 어떻게 대우하는지 관찰해야 한다. 이를 통해 자신에게 맞는 회사인지 판단할 수 있다. 물론 가장 먼저 할 일은 자신이 중시하고, 좋아할 회사의 특징을 파악하는 것이다.
두 종류의 기업이 있다. 하나는, '개념' 없는 임원들과 '사내 정치'에 기민한 행동을 보이는 소시오패스가 될 잠재력을 가진 직원들이 많은 변덕스러운 회사다. 다른 하나는 전통적으로 잘 경영되어 왔으며, 측정 가능한 실적을 바탕으로 내부에서 승진을 보장하고 이를 위해 멘토링을 제공하는 체계를 갖추고 있으며, 높은 충성도에 가치를 두는 회사다. 개인적으로는 후자를 좋아한다. 그러나 '드라마'와 '사내 정치'를 즐기는 사람이라면 전자가 더 나을 수도 있다.
정말 CEO가 되고 싶은가? 마지막으로 자신이 CEO가 되고 싶은지 일찌감치 판단해야 한다. 내가 만난 가장 행복하고 유능한 CEO들은 보상은 제쳐놓고, 아이디어로 회사를 발전시키면서 그 자리에 올랐다. 반면 투쟁 끝에 그 자리에 올라 수 많은 물질과 불신에 둘러싸인 CEO들도 있다.
후자에 해당하는 CEO들 중에는 CEO 자리를 진심으로 원하지도 않았고, 즐기지도 못한 사람들이 많다. 이들은 CEO라는 지위를 좋아했다. 그러나 CEO 자리에서 물러난 이후에는 어떻게 대처할지 몰라 애를 먹었다.
실리콘밸리에서 가장 막강한 영향력을 갖고 있었던 전직 CEO 중 한 명과 대화를 나눌 기회가 있었다. 그는 자신이 보호해야 할 갖가지 것들, 자신을 증오하는 이혼한 여러 아내들과 자녀들을 갖게 된 것을 탄식했다. 그를 진지하게 대하는 사람은 단 한 명도 없다(진짜 권한과 권력이 없기 때문이다). 또 그의 친구들은 거짓 친구이거나, 그 자신보다 그가 가진 것을 더 즐기는 친구들이다. 그는 어마어마한 부를 축적했음에도 불구하고, 자신의 인생을 후회한다. 가까운 사람이 단 한 명도 없으며, 자신이 결코 원하지 않던 함정에 사로잡혀 있다. 스스로 만들어낸 지옥에서 끝나는 인생을 갖게 된 것이다.
커리어에 대한 내 조언은 이렇다. 지금 당신 커리어의 위치와 장소와 상관 없이 스스로 행복감을 느낄 수 있는 일, 일하고 싶은 장소를 찾아야 한다. 그리고 나머지 커리어 동안 여기에 도달하는데 집중해야 한다.
그렇지 않으면 원치 않는 장소에서 커리어를 끝내기 쉽다. 또 더 행복하게 일할 수 있는 장소로 돌아갈 방법을 찾지도 못할 것이다. 인생의 종착점은 '부'나 '은퇴'가 아니다. 자신이 정말 원하는 장소에 도달하는 것이다. 그리고 그곳에서 가능한 오래 머무는 것이다. 이번 주에 이를 심오하게 고민해 보는 것은 어떤가?
